哈里·斯泰尔斯出生后随父母搬到霍姆斯查珀尔居住，1999年入读霍姆斯查珀尔综合学校。在霍姆斯查珀尔综合学校就读期间，成为WhiteEskimo乐队的主唱。2009年，在名为曼德维尔的面包房打工。

2010年，参加歌唱选秀节目《英国偶像》的海选，评委妮可·舒可辛格在复赛阶段将哈里与奈尔·霍兰、路易斯·汤姆林森、利亚姆·佩恩、泽恩·马利克组成五人男子团体单向组合入围比赛，并借此进入“乐队/乐团”组别。在决赛上，组合获得了季军。

2011年9月，随组合发行单曲《WhatMakesYouBeautiful》，正式以单向组合的名义出道；11月，随组合发行首张录音室专辑《UpAllNight》，该专辑共收录了包括主打曲《WhatMakesYouBeautiful》在内的15首歌曲，专辑单周销量17万6千张。

2012年2月，出道的单曲《WhatMakesYouBeautiful》获得全英奖最佳英国单曲奖；11月9日，随组合发行第二张录音室专辑《TakemeHome》，专辑首周销量54万张，在美国公告牌专辑榜排行第一。在英国专辑排行榜，以15.5万张的销量排行第一。

2013年11月25日，随组合发行第三张录音室专辑《MidnightMemories》，专辑首周以54.6万张的销量位居美国公告牌第一。在英国专辑排行榜，以23.7万张的销量排行第一；8月，获得第15届美国青少年选择奖最性感男艺人。

2014年11月17日，随组合发行第四张录音室专辑《Four》，该专辑收录了哈里·斯泰尔斯单独创作的2首歌曲《WhereDoBrokenHeartsGo》、《StockholmSyndrome》，首周以38.7万张的销量排行美国公告牌第一。在英国专辑排行榜，以14.2万张的销量排行第一。

2015年11月13日，随组合发行第五张录音室专辑《MadeintheA.M.》，其中包括哈里·斯泰尔斯单独创作的《IfICouldFly》在内的3首歌曲。2016年2日，脱离单向组合经纪公司ModestManagement，与JefferyAzoff签约，加入FullStopManagement；6月23日，与哥伦比亚唱片公司签下个人唱片合约；7月，获得第18届美国青少年选择奖最性感男艺人奖。

2017年4月7日，发行个人首支单曲《SignoftheTimes》；5月12日，发行个人首张录音室专辑《哈里·斯泰尔斯》，专辑首周销量以5.7万张位列英国专辑排行榜第一，以23万张的销量美国公告牌专辑榜单第一；7月，出演由克里斯托弗·诺兰执导的电影《敦刻尔克》，在片中饰演试图逃离敦刻尔克英国的陆军士兵阿莱克斯；9月19日，开启首张个人专辑《哈里·斯泰尔斯》首轮全球巡演，在欧美和亚洲的13个国家举办30场演唱会；同年，演唱的歌曲《SignoftheTimes》获得第34届MTV音乐录影带大奖最佳流行歌曲、最佳视觉效果两项提名。

2018年3月11日至7月14日举行个人第二轮全球巡演，在欧美和亚洲的24个国家和地区举办56场演唱会；10月，入选《Heat》杂志公布30岁以下名人富豪榜。同年，演唱的歌曲《Signofthetimes》获得第38届全英音乐奖最佳音乐录影带奖。

2019年5月6日，与LadyGaga、AlessandroMichele、塞雷娜·威廉姆斯一同担任纽约大都会艺术博物馆慈善舞会的联合主持。10月11日，发行个人第二张专辑的首支宣传单曲《LightsUp》;11月16日，发行第二支宣传单曲《WatermelonSugar》;12月6日，发行正式单曲《AdoreYou》；12月13日，发行第二张个人录音室专辑《FineLine》。专辑发行首周以4.9万的销量位列英国专辑榜第三，以47.8万的销量位列美国公告牌专辑榜第一，取得自1991年尼尔森数据统计以来英国男歌手在美国最高的单周专辑销量，也令哈里成为第一位头两张专辑在发行首周均登顶美国公告牌专辑榜的英国男歌手。

2011年9月，与主持人卡罗琳·弗莱克交往。2012年1月，两人分手。10月，与歌手泰勒·斯威夫特相恋。2013年1月，两人分手。

2013年，与利亚姆·佩恩共同为英国一家癌症慈善机构Trekstock筹得78万美元善款。

2016年，将头发捐给了英国慈善机构小公主信托基金，为癌症患儿制作仿真假发。

2018年，将每场巡演的部分门票收入和印有善待他人头绳周边的收入捐给演出当地的慈善机构。

MTV音乐录影带大奖

• 2017第34届MTV音乐录影带大奖最佳流行歌曲Signofthetimes（提名）
• 2017第34届MTV音乐录影带大奖最佳视觉效果Signofthetimes（提名）

美国青少年选择奖

• 2017第19届美国青少年选择奖最佳男歌手（获奖）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳摇滚歌手（获奖）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳时尚先锋（获奖）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳夏日男歌手Signofthetimes（提名）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳歌曲（男歌手类）Signofthetimes（提名）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳电影新人敦刻尔克（提名）
• 2017第19届美国青少年选择奖最佳夏日电影明星敦刻尔克（提名）
• 2017第19届美国青少年选择奖最性感男艺人（提名）
• 2016第18届美国青少年选择奖最性感男艺人（获奖）
• 2014第16届美国青少年选择奖最佳微笑（获奖）
• 2013第15届美国青少年选择奖最佳微笑（获奖）
• 2013第15届美国青少年选择奖最性感男艺人（获奖）

欧洲音乐大奖

• 2017第24届欧洲音乐大奖最佳造型（提名）
• 2013第20届欧洲音乐大奖最佳造型（获奖）

英国时尚奖

• 2013第25届英国时尚奖最具英伦时尚风格艺人（获奖）

澳洲ARIA大奖

• 2017第31届澳洲ARIA大奖最佳国际艺人（获奖）

BBC音乐大奖

• 2018第4届BBC音乐大奖年度歌手（提名）

全英音乐奖

• 2020第40届全英音乐奖年度专辑FineLine（提名）
• 2020第40届全英音乐奖最佳男歌手FineLine（提名）
• 2018第38届全英音乐奖最佳音乐录影带Signofthetimes（获奖）

iHeartRadio音乐大奖

• 2019第六届iHeartRadio音乐大奖最佳翻唱歌曲You'restilltheone（获奖）
• 2018第五届iHeartRadio音乐大奖最佳MVSignofthetimes（获奖）
• 2018第五届iHeartRadio音乐大奖最佳翻唱歌曲TheChain（获奖）

评论家选择电影奖

• 2018第23届评论家选择电影奖最佳群戏敦刻尔克（提名）

Silver Clef大奖

• 2018第43届SilverClef大奖最佳巡演艺人（获奖）

人民选择奖

• 2019第45届最有型明星（获奖）
• 2018第44届最有型明星（获奖）

哈里·斯泰尔斯因其卷卷的头发和呆萌的气质。他拥有帅气的脸蛋、害羞的性格和独特的人格魅力，是一位外表阳光的青春偶像。在电影《敦刻尔克》中，哈里·斯泰尔斯一点都不怯场，首度触电大银幕的他将缺乏经验、青涩的士兵形象还原得淋漓尽致，求生的欲望、撤退时的惊心动魄、归家的迫切等情愫在他的脸上得到释放。他坦率但又敏锐，很适合演这个角色。

作为歌手，单向组合时期，哈里·斯泰尔斯在音乐方面的表现并不突出。在个人专辑《哈里·斯泰尔斯》中尝试老摇滚，结果证实，他完全可以达成看似不可能的任务。R&B、EDM、说唱甚至是民谣等等乐风，他都有可能尝试，并且完全能够像模像样。